Synthesis and Anti-Juvenile Hormone Activity of Alkyl 4-(2-Phenoxyalkyloxy) benzoates and Related Compounds - 九大コレクション

＜紀要論文＞
Synthesis and Anti-Juvenile Hormone Activity of Alkyl 4-(2-Phenoxyalkyloxy) benzoates and Related Compounds

作成者	著者識別子 L002429 作成者名 Furuta, Kenjiro 古田, 賢次郎所属機関所属機関名 Graduate School of Bioresource and Bioenvironmental Sciences, Kyushu University 九州大学大学院生物資源環境科学府
	作成者名 Shirahashi, Hiromitsu 白橋, 浩光所属機関所属機関名 Graduate School of Bioresource and Bioenvironmental Sciences, Kyushu University 九州大学大学院生物資源環境科学府
	作成者名 Ashibe, Kiyo 芦邊, 希代所属機関所属機関名 Graduate School of Bioresource and Bioenvironmental Sciences, Kyushu University 九州大学大学院生物資源環境科学府
	作成者名 Yamashita, Haruma 山下, 春菜所属機関所属機関名 Graduate School of Bioresource and Bioenvironmental Sciences, Kyushu University 九州大学大学院生物資源環境科学府
	著者識別子 L002245 作成者名 Nishikawa, Masashi 西川, 誠志所属機関所属機関名 Graduate School of Bioresource and Bioenvironmental Sciences, Kyushu University 九州大学大学院生物資源環境科学府
	著者識別子 L000405 作成者名 Fujita, Norihiro 藤田, 雄大所属機関所属機関名 Graduate School of Bioresource and Bioenvironmental Sciences, Kyushu University 九州大学大学院生物資源環境科学府
	著者識別子 100022193 作成者名 Yamada, Naotaka 山田, 直隆所属機関所属機関名 Faculty of Agriculture, Kyushu University 九州大学大学院農学研究院
	著者識別子 K001560 作成者名 Kuwano, Eiichi 桑野, 栄一所属機関所属機関名 Faculty of Agriculture, Kyushu University 九州大学大学院農学研究院
本文言語	英語
出版者	Faculty of Agriculture, Kyushu University
出版者	九州大学大学院農学研究院
発行日	2006-10-27
収録物名	九州大学大学院農学研究院紀要
巻	51
号	2
開始ページ	303
終了ページ	308
出版タイプ	Version of Record
アクセス権	open access
Crossref DOI	https://doi.org/10.5109/9246
関連DOI	Journal of the Faculty of Agriculture, Kyushu University \|\| 51(2) \|\| p303-308
	九州大学大学院農学研究院紀要 \|\| 51(2) \|\| p303-308
	http://www.agr.kyushu-u.ac.jp/index.html
関連URI	Journal of the Faculty of Agriculture, Kyushu University \|\| 51(2) \|\| p303-308
	九州大学大学院農学研究院紀要 \|\| 51(2) \|\| p303-308
	http://www.agr.kyushu-u.ac.jp/index.html
関連情報	Journal of the Faculty of Agriculture, Kyushu University \|\| 51(2) \|\| p303-308
	九州大学大学院農学研究院紀要 \|\| 51(2) \|\| p303-308
	http://www.agr.kyushu-u.ac.jp/index.html

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ファイル	ファイルタイプ	サイズ	閲覧回数	説明
p303	pdf	345 KB	614

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PISSN	0023-6152
NCID	AA00697606
レコードID	9246
査読有無	査読無
主題	Chemistry
主題	化学
ISSN	0023-6152
NCID	AA00697606
注記	A number of alkyl 4-(2-phenoxyhexyloxy)benzoates and related compounds were synthesized and evaluated their activity to induce precocious metamorphosis in larvae of the silkworm, which was clearly recognized as a juvenile hormone-deficiency symptom. In the alkyl 4-(2-phenoxyhexyloxy)benzoate series, only the methyl and ethyl esters showed precocious metamorphosis-inducing activity. Replacement of the ester group with an ethylcarbamoyl, butanoyl, nitro or a phenoxy group dramatically decreased or eliminated the activity. Both enantiomers of ethyl 4-(4-methyl-2-phenoxypentyloxy)benzoate (13) were prepared by starting with L- and D-leucine. There was no significant difference in precocious metamorphosis- inducing activity between 13R(+)- and 13S(-)-enantiomers. Conversion of the 4-ethoxycarbonyl group of 13 to the corresponding carboxylic acid eliminated the activity, indicating that the methyl or ethyl ester group is indispensable for the activity.
登録日	2009.04.22
更新日	2022.11.11

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