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| 概要 |
フロー合成による化学合成プロセスが精密有機合成の分野で注目されている．実用的かつ高効率なフロー合成を実現するため, 洗練されたフローシステムおよびよく設計された固定化触媒は強力な手段である．多孔質モノリスは, 三次元的な貫通孔をもち大きな比表面積および高い透過性能を有する一塊の多孔質体である．本研究では, O-Acryloyl-trans-4-hydroxy-L-proline hydrochlo...rideを共重合したAcrylamide骨格の多孔質モノリスを作製し, その多孔性を評価した．また作製したモノリスを不斉アルドール付加反応に応用し, その触媒活性について評価した．モノリスは,ポロゲンとして用いるアルコールEthanol, 1-Butanol, 1-Octanol, あるいは1-Dodecanol）により多孔質モノリスの細孔直径および比表面積を制御することが出来た．また, そのモノリスを用いてフローシステムを 構築し, 12hの滞留時間においてフロー条件下で不斉アルドール付加反応を行ったすべてのモノリスは61-74%のeeでフロー不斉アルドール付加反応を達成した．これは, 有機分子触媒L-Prolineを導入した多孔質高分子モノリスを用いて, フロー不斉合成を達成した初めての例である.
Flow process has attracted attention in the field of fine chemical synthesis. The well-designed immobilized catalyst is powerful tool to realize practical and efficient flow process. A macroporous monolith is a self-standing material with three-dimensional through-pores which ensures large surface area and high permeability. In this study, polyacrylamide-based macroporous monolith containing L-proline was developed and the porous properties of the monolith was evaluated. The internal structure of monolith was controlled by alcohol (ethanol, 1-butanol, 1-octanol, 1-dodecanol) used as porogen. In addition, the monolith was applied to asymmetric aldol addition reaction in flow system and achieved enantioselectivity of 61–74% ee at residence time of 12 h. This is the first example that achieved flow asymmetric synthesis using porous polymer monolith with L-proline.続きを見る
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