昆虫幼若ホルモン拮抗物質の分子設計及び創製

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昆虫幼若ホルモン拮抗物質の分子設計及び創製

フォーマット:
助成・補助金
Kyushu Univ. Production 九州大学成果文献
タイトル(他言語):
Design and Synthesis of Insect Juvenile Hormone antagonists
責任表示:
桑野 栄一(九州大学・農学部・教授)
KUWANO Eiichi(九州大学・農学部・教授)
本文言語:
日本語
研究期間:
1997-1998
概要(最新報告):
抗幼若ホルモン活性物質の創製を目的として、多数の新規1,5-二置換イミダゾールと3-(1-アルケニル)ピリジン類を合成し、蚕幼虫に対する早熟変態誘起活性を検討した。イミダゾール化合物では5-(2-アリールオキシフェニル)-1-オクチルイミダゾールと5-(2-クロロフェニル)-1-オクチルイミダゾールに強い活性が認められた。これらの化合物の高薬量で誘導される早熟変態は、幼若ホルモンアゴニストであるメソプレンや脱皮ホルモンアゴニストであるテブフェノチドの単独処理では打ち消されず、両ホルモンアゴニストによって完全に抑制された。早熟変態誘起活性3-ピリジン化合物として、3-(2-メチル-1-フェニル-1-プロペニル)ピリジン及び3-[(E)-7-(4-エチルフェノキシ)-1-メチル-1-ヘプテニル]ピリジンを創製した。これらの化合物は構造的にはかなり異なるが、どちらの活性も20-ヒドロキシエクダイソンの摂食により完全に打ち消されることから、従来の1,5-二置換イミダゾールと同様に、脱皮ホルモンの阻害により早熟変態を誘導することが明らかとなった。 JH作用物質の特徴的な構造であるフェノキシフェノキシアルキル基を有するイミダゾール化合物(KS-175)に新規な成育制御活性を見いだした。KS-175を蚕4齢幼虫に投与すると、5齢への脱皮あるいは早熟変態は起きず、幼虫のままで経過し結局致死作用を示した。KS-175は前胸腺における脱皮ホルモン生合成を不可逆的に阻害することがわかった。 昆虫培養細胞IPLB-Sf21AEII(Sf21)の増殖や形態に対する昆虫ホルモン関連物質の影響を検討した。メソプレンは低濃度で細胞の増殖を促進し、テブフェノチドは濃度の上昇とともに増殖を阻害したことから、この細胞は幼若ホルモンの拮抗物質をスクリーニングする系として有効であることを明らかにした。 続きを見る
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