電極酸化による光学活性アミノ酸の革新的構造変換と有効利用

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電極酸化による光学活性アミノ酸の革新的構造変換と有効利用

フォーマット:
助成・補助金
Kyushu Univ. Production 九州大学成果文献
タイトル(他言語):
Innovative Structure Conversion of Optically Active Amino Acids by Electrochemical Oxidation and Its Utilization in Organic Synthesis
責任表示:
松村 功啓(九州大学・有機化学基礎研究センター・教授)
MATSUMURA Yoshihiro(九州大学・有機化学基礎研究センター・教授)
本文言語:
日本語
研究期間:
1997-1999
概要(最新報告):
光学活性化合物の合成は現代有機合成化学の最も重要なトピックスの一つである。本研究では電極酸化を鍵段階として、入手容易で安価なα-アミノ酸を光学活性α-アルキル-α-アミノ酸、新規含窒素不斉修飾基等の有用化合物へと構造変換し、その生成物を利用した精密有機合成反応を展開した。また、光学活性α-アミノ酸から誘導した不斉修飾基を持つ求核剤を利用してα-メトキシカルバメートのα位に不斉炭素間結合を行うことが出来た。さらに、従来法では光学活性が失われてしまう反応を光学活性を失うことなく達成できる電極酸化の新反応場も開拓した。これらの結果の要旨は以下のとおりである。 (1)L-プロリン、L-リジン誘導体の電極酸化を鍵反応として、光学活性αーアルキルプロリン類、α-アルキル-α-ピペリコリン酸類を合成できた。(2)L-リジンからの電極酸化生成物を利用して非環状の光学活性ω-カルボキシル-α-アルキル-α-アミノ酸および新規光学活性不斉修飾基を合成した。(3)光学活性α-アミノ酸誘導体を不斉修飾基とする炭素間結合反応とこの反応を利用した光学活性β-アミノ酸誘導体の合成を達成した。(4)ホフマン転移に適した新反応場を開拓した。即ち、トリフルオロエタノール(TFEOH)溶媒を用いた電解ホフマン転位により、L-グルタミンから、高い光学純度で2,4-ジアミノ酪酸誘導体を得ることに成功した。さらにTFEOH溶媒を用いた電解ホフマン転位生成物であるトリフルオロエトキシカルボニルアミンから容易に非対称ウレアが合成できることも見いだした。(5)ある種の光学活性α-アミノ酸誘導体の非コルベ反応において不斉記憶現象を見いだした。(6)環状アミノ化合物のCα-Cβ結合が効率的に切断される新方法を開拓し、この方法をL-ピペコリン酸誘導体の環開裂に適用した。 続きを見る
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