超原子価ヨウ素化合物を用いる超効率ベンザイン変換プロセスの開発

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超原子価ヨウ素化合物を用いる超効率ベンザイン変換プロセスの開発

フォーマット:
助成・補助金
Kyushu Univ. Production 九州大学成果文献
タイトル(他言語):
DEVELOPMENT OF HIGHLY EFFICIENT BENZYNE TRANSFORMATION PROCESS USING HYPERVALENT IODINE COMPOUNDS
責任表示:
北村 二雄(九州大学・工学部・助教授)
KITAMURA Tsugio(九州大学・工学部・助教授)
本文言語:
日本語
研究期間:
1995-1996
概要(最新報告):
本研究では、超脱離性のPhI^+基とフッ素イオンにより容易に解離するシリル基を有する[o-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウムトリフラートを構築し、超効率ベンザイン変換プロセスを用いる温和で広範な有機合成法の開発について検討した。 (1)ベンザイン発生剤である[o-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウムトリフラートの合成の最適化を検討した。高反応超原子価ヨウ素反応剤を開発し、高収率でベンザイン発生剤を合成する方法を確立した。 (2)ベンザインを発生させる方法として、Bu_4NFやKFを用いることにより室温条件下で容易にベンザインが発生することを見出した。 (3)発生したベンザインはフラン、イソベンゾフラン、アントラセン、シクロペンタジエノン等によりほぼ定量的に捕捉され、100%発生・100%捕捉の超効率変換プロセスが可能となった。 (4)本研究で開発したベンザイン発生剤は、室温・中性条件で利用できるため、不安定なアジド類、チオベンゾフェノン類と付加環化反応し、高収率で複素環化合物が得られることを見出した。このことより、本反応剤は不安定な基質との反応にも適していることが判明した。 (5)置換基を有するベンザイン発生剤を合成し、単一のベンザインが発生することおよび従来のベンザイン発生剤よりも高い選択性があることも見出した。 続きを見る
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