種子発芽促進物質コチレノール及びその類縁生理活性物質の合成

閲覧数: 16
ダウンロード数: 0
このエントリーをはてなブックマークに追加

種子発芽促進物質コチレノール及びその類縁生理活性物質の合成

フォーマット:
助成・補助金
Kyushu Univ. Production 九州大学成果文献
タイトル(他言語):
Synthetic Studies of Cotylenol, Having Plant Growth Activity, and the Related Biogenetically Active Terpenoids.
責任表示:
加藤 修雄(九州大学・機能物質科学研究所・助手)
KATO Nobuo(九州大学・機能物質科学研究所・助手)
本文言語:
日本語
研究期間:
1991-1992
概要(最新報告):
1.コチレノールと同様の5-8-5員三環性テルペノイドを前駆体とするジテルペノイドとしてソルダリシン(1)が知られている。筆者は先に同一起源から単離され,1の生合成的前駆体であるヒドロキシシクロアラネオセン(2)の構造を合成によって確定していた。その構造を考慮し,1の生合成経路に2の中央の8員環の酸化開裂を経て生じるシクロペンタジエン部と不飽和アルデヒド部のDiels-Alder反応が関与していることを提唱した。そして実際この分子内Diels-Alder反応を鍵段階とする合成研究を行い,1のメチルエステル体を初めて全合成することに成功した。 2.コチレノール型立体化学を有する三環性テルペン,フシコカ-2,5-ジエン(3)の合成を達成した。3は天然物として単離されてはいないが,プラギオスピロリドA,B(4,5)は,3とセスキテルペンラクトン,ディプロフィロリド(6)及びディプロフィリン(7)のDiels-Alder反応によって生合成されると考えられている。実際3,6,7を全合成し,そのDiels-Alder反応を検討したところ,いずれの組み合わせにおいても天然物4,5を立体選択的に生成した。この全合成により4,5の絶対構造を確定できた。 3.コチレノール(8)の全合成上問題となるのは,8,9-位のグリコール部の立体化学であった。それをジアルデヒドの低原子価チタンによる環元環化により8員環形成と同時に一挙に達成する試みと,環形成に分子内エン反応を用い,その後の官能基変換により段階的に達成する試みを検討した。前者においては選択的な立体化学の構築には至らなかったが,後者の方法により収率改善の余地を残すものの,8の立体化学を得ることができた。同時に,8の安定性に関与している3位水酸基のチオールへの変換法を確立できた。 続きを見る
本文を見る

類似資料:

11
農林種子の発芽 by 中山, 包
11.
農林種子の発芽 by 中山, 包