C⊆-対称ピロリジン誘導体不斉素子の開発と応用

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C⊆-対称ピロリジン誘導体不斉素子の開発と応用

フォーマット:
助成・補助金
Kyushu Univ. Production 九州大学成果文献
タイトル(他言語):
Development and Application of -Symmetrically Substituted Pyrrolidine Chiral Auxiliaries
責任表示:
山口 勝(九大・理学部・教授)
Yamaguchi Masaru(九大・理学部・教授)
本文言語:
日本語
研究期間:
1984-1986
概要(最新報告):
本研究では、【C_2】ー対称2.5ー二置換ピロリジン不斉素子を用いる各種不斉合成反応の開発及びそれらの研究を通して得られる機構的概念を基に新規反応開発を行った。以下に概要を述べる。 1.エナンチオ及びシン選択的アルドール反応。反応基質に依存することなく高い不斉収率(>98%de)及びシン選択性(>60:1)を得ることができる。2.αーアルケニルオキシ酢酸アミドの〔2,3〕Wittig転位反応。Wittig転位反応においてこれまでで最も高い不斉収率(【>!_】95%de)を達成した。 3.αーアミノ酸の不斉合成。グリシンの誘導体より各種アミノ酸を高い不斉収率(【>!_】295%de)で得ることができた。又この方法を用いて異常アミノ酸・Aoeの不斉合成も行った。 4.αーアルケニルオキシ酢酸エステルの〔2,3〕Wittig転位反応。シグマ-トロピー転位反応においてこれまで困難であった高いシスー選択性を達成した。高いシン選択性(>50:1)及び不斉転移(〜100%)も併せて達成された。 5.2,4ージエノールの立体選択的合成。(2E,4Z)ー及び(2Z,4Z)ージエンの立体選択的合成法を確立した。 6.テダノリドの側鎖部分の合成 〔2,3〕Wittig転位反応を鍵反応として、特異な立体構造を有するテダノリドの側鎖部分を立体選択的に合成した。 7.ボート型遷移状態を経るエノラートクライゼン転位反応。従来のシグマ-トロピー転位反応と異なり、ボート型遷移状態を経るエノラートクライゼン転位反応を見出した。 これらの成果は鎖状化合物のジアステレオ及びエナンチオ立体制御に新しい有用な手段を提供したばかりでなく、一般性のある機構概念を導入したものと考えられる。 続きを見る
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